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Rapporti scientifici volume 13, numero articolo: 8016 (2023) Citare questo articolo

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In questo lavoro, il nanocatalizzatore magnetico funzionalizzato con D-(–)-α-fenilglicina (APG) (Fe3O4@SiO2@PTS-APG) è stato progettato e preparato con successo al fine di implementare i principi della chimica verde per la sintesi della poliidrochinolina (PHQ ) e derivati ​​1,4-diidropiridina (1,4-DHP) sotto irradiazione ultrasonica in EtOH. Dopo la preparazione del nanocatalizzatore, la sua struttura è stata confermata mediante diversi metodi o tecniche spettroscopiche, tra cui la spettroscopia infrarossa in trasformata di Fourier (FTIR), la spettroscopia a raggi X a dispersione di energia (EDS), la microscopia elettronica a scansione a emissione di campo (FESEM), la diffrazione di raggi X ( XRD), magnetometro a campione vibrante (VSM) e analisi termogravimetrica (TGA). Le prestazioni del nanomateriale Fe3O4@SiO2@PTS-APG, come catalizzatore eterogeneo per la condensazione di Hantzsch, sono state esaminate sotto irradiazione ultrasonica e varie condizioni. La resa dei prodotti è stata controllata in varie condizioni per raggiungere oltre l'84% in soli 10 minuti, il che indica le elevate prestazioni del nanocatalizzatore insieme all'effetto sinergico dell'irradiazione ultrasonica. La struttura dei prodotti è stata identificata mediante il punto di fusione e metodi spettroscopici FTIR e 1H NMR. Il nanocatalizzatore Fe3O4@SiO2@PTS-APG è facilmente preparato da precursori disponibili in commercio, meno tossici e termicamente stabili attraverso una procedura economica, altamente efficiente e rispettosa dell'ambiente. I vantaggi di questo metodo includono la semplicità dell'operazione, la reazione in condizioni blande, l'uso di una fonte di irradiazione rispettosa dell'ambiente, l'ottenimento di prodotti puri con elevata efficienza in tempi di reazione brevi senza utilizzare un percorso noioso, che tutti affrontano importanti principi della chimica verde . Infine, viene proposto un meccanismo ragionevole per la preparazione di derivati ​​di poliidrochinolina (PHQ) e 1,4-diidropiridina (1,4-DHP) in presenza di nanocatalizzatore magnetico bifunzionale Fe3O4@SiO2@PTS-APG.

Recentemente, grazie ai preziosi vantaggi dei catalizzatori eterogenei e alla compatibilità e conformità ai principi della chimica verde (GC)1,2,3,4,5,6, hanno attirato l'attenzione degli scienziati per varie trasformazioni organiche. Uno dei principali fattori di riutilizzabilità di questi sistemi catalitici è la loro riciclabilità, che può essere significativamente migliorata utilizzando materiali magnetici come Fe3O4, CuFe2O4, NiFe2O4 o composti simili nella struttura del catalizzatore5,7. Infatti, i materiali magnetici portano al facile e quasi completo recupero dei corrispondenti sistemi catalitici eterogenei8,9,10,11,12,13. Tuttavia, per superare l'instabilità del Fe3O4 magnetico in condizioni ambientali e la tendenza all'ossidazione, la silice viene comunemente utilizzata come guscio protettivo per il rivestimento delle nanoparticelle magnetiche (MNP) di Fe3O4 per ottenere nanostrutture core-shell Fe3O4@SiO2 14,15,16 ,17,18. Il nanomateriale Fe3O4@SiO2 ottenuto presenta numerosi meriti, tra cui la prevenzione dell'agglomerazione di MNP Fe3O4, l'aumento dell'attività catalitica tramite la modifica dei gruppi funzionali silanolici, l'elevata porosità del guscio di silice, la natura benigna e il rapporto costo-efficacia19,20. Negli ultimi anni sono stati sistematicamente studiati e segnalati vari nanocompositi magnetici eterogenei, che vengono applicati in diverse reazioni catalitiche 21,22,23,24,25,26,27. Inoltre, sono stati segnalati anche una varietà di sistemi catalitici eterogenei a base biologica per l'applicazione in diverse trasformazioni organiche16,28,29,30,31,32,33,34,35,36,37,38,39,40. Pertanto, sarebbe auspicabile la progettazione di un nuovo ed efficiente sistema catalitico magnetico eterogeneo basato su materiali presenti in natura, inclusi gli α-amminoacidi.

Gli α-amminoacidi rappresentano infatti uno dei gruppi più importanti di composti naturali vitali per la sintesi delle proteine ​​nelle cellule viventi. Numerosi vantaggi di questi composti, tra cui la bifunzionalità, la presenza simultanea di entrambi i gruppi NH2 e COOH con una geometria adeguata, l'attività ottica (tranne la glicina)41, l'abbondanza naturale e il rapporto costo-efficacia, nonché la possibilità di modifiche mirate, li rendono candidati idonei per la progettazione di composti non tossici e sistemi catalitici eterogenei di origine biologica42. I nanomateriali contenenti amminoacidi preparati sono stati impiegati in diversi campi della scienza chimica, inclusi catalizzatori per sintesi organica, prodotti farmaceutici e additivi alimentari, industrie mediche, liquidi ionici, assorbenti di CO2, strutture metallo-organiche (MOF) e stabilizzanti delle nanoparticelle di selenio (SeNP). ) utilizzato nel trattamento del cancro 43,44,45,46,47,48,49,50,51,52. Queste caratteristiche e le ampie applicazioni degli amminoacidi hanno incoraggiato il nostro gruppo di ricerca a utilizzare la D-(–)-α-fenilglicina (APG) nella struttura del nuovo composito nanomagnetico, che ha promosso la sintesi di importanti anelli eterociclici a sei membri contenenti N.